Macklemore trad voor het eerst op sinds hij vanwege pro-Palestijnse uitspraken uit het voorprogramma van de Amerikaanse tournee van Ed Sheeran was gehaald. Tijdens een concert in Colorado zei hij dat medeleven tonen met mensen die lijden geen politiek statement was en sprak hij opnieuw zijn steun uit voor Palestina. Ook sprak hij over conflicten en humanitaire situaties in Sudan, Congo, Libanon en Haïti, en over mensen in de Verenigde Staten die uit angst hun huis niet uit durven vanwege acties van immigratieautoriteiten.

Macklemore zou aanvankelijk bij tien concerten van Sheeran optreden, maar dat aantal werd na zijn opmerkingen tijdens een concert in New Jersey op 4 september teruggebracht tot twee. Volgens Macklemore stond Sheeran onder druk van stadionexploitanten om hem uit het programma te halen; de Amerikaanse concertorganisator van Sheeran bevestigde later dat de locaties Macklemore vanwege zijn uitspraken niet wilden laten optreden. Macklemore kondigde sindsdien een uitverkochte concertreeks aan in Dublin, Parijs en Londen onder de naam ‘Free Palestine’. De opbrengst gaat naar organisaties die Palestijnen helpen.